Премьера пятого сезона начинается с Джима, улизнувшего играть в Детёнышей с Кайлом вместо того, чтобы отвести его первый раз в детский сад.

Джим переживает, что романтические ожидания Шерил увеличатся, когда его новый шурин, Райан, просто купает Дану в цветах и подарках. Но потом Джим узнает, что тот блюз, что предположительно Шерил записала для него и благодаря которому он в неё влюбился, оказывается был записан для нее ее экс-бойфрендом.

Джим переживает, что романтические ожидания Шерил увеличатся, когда его новый шурин, Райан, просто купает Дану в цветах и подарках. Но потом Джим узнает, что тот блюз, что предположительно Шерил записала для него и благодаря которому он в неё влюбился, оказывается был записан для нее ее экс-бойфрендом.

Когда Шерил выигрывает два билета на посещение Хью Хэфнера в Особняке Плэйбой в благотворительном конкурсе, в который Джим тайно ее внес, она решает взять с собой вместо него Дану.

Вышедший из формы Джим решает принять участие в 10километровом марафоне, чтобы объяснить Кайлу, который хочет бросить баскетбол, что быть трусом нехорошо. Однако, сам Джим жульничает, чтобы первым прийти к финишу.

Шерил, расстроенная тем, что Джим думает, что её анекдоты скучны, крадет рассказ Даны о встрече с Опрой. Джим, решивший переплюнуть Шерил, придумывает историю о пожаре в офисе. Но когда Черил берет детей, чтобы посмотреть на повреждения, Джим и Энди, старающиеся придать этому максимальную аутентичность, устраивают настоящий пожар.

Джим помогает Энди "подцепить" красотку в баре, но оказывается, что она слегка сумасшедшая:она кидает Энди и вместо него начинает преследовать Джима.

Чтобы объяснить Джиму ценность общения, Шерил не разговаривает с ним в течение трех дней.

Джим пытается шантажировать Дану, когда узнает, что ей снятся эротические сны о нем.

Шерил подстрекает Джима встретиться с бывшей подружкой, которая хочет обсудить бизнес за ланчем, а затем сожалеет, когда убеждается в том, что у его бывшей пассии романитические намерения.

Когда мать Шерил и Даны, Мэгги, приезжает на выходные, Джим и Шерил конкурируют с Райаном и Даной, чтобы произвести на неё лучшее впечатление.

Когда Джим и Шерил смотрят видеофильм о сексуальном воспитании, который показывают в школе Руби, Джим понимает, что он смотрит на себя в молодости.

Джим и Шерил возобновляют свои свадебные клятвы после того, как Шерил позволила девочкам проколоть уши, несмотря на то, что Джим запретил это.

Это день рождения Джима, и он расстраивается, когда Шерил дарит ему подарки, которых он не хотел получать, но он по-настоящему счастлив, когда Кайл дарит ему на день рождения палку.

Шерил и Джим имеют разногласия об Эрике Эстраде, и Джим пытается доказать, что инцидент, который произошел десять лет назад, не был чем-то неправильным.

Шерил думает, что она присутствует на вечеринке, посвященной модному нижнему белью, но она шокирована тем, что хозяйка занимается продажей сексуальных игрушек. И все равно она покупает одну, но не говорит об этом Джиму.

Джим рассердился, когда узнал, что его соседка Джулия писала детские книги, основанные на рассказах о нем.

Джим жалуется на своего соседа по поводу барбекю у того на заднем дворе, а заканчивается все тем, что он получает пару уроков вежливости от Энди, в надежде стать лучшим человеком.

Джим полагает, что Билл (которого играет Джозеф Болонья), отец одного из одноклассников Руби и Грэйси, является фактически его реальным отцом, который оставил Джима, когда тот был ребенком.

Шерил старается изо всех сил, чтобы выбить себе место в церковном комитете. Чтобы получить его, она запрещает Джиму делать своего ежегодного "Зеленого Человечка" в день святого Патрика. Однако, все её планы рушатся, когда она попадает под арест.

Когда Энди начинает играть в шахматы с Райаном регулярно, Джим начинает думать, что он теряет своего лучшего друга.

Когда гордый и счастливый Райан объявляет о том, что Дана беременна, Джим предупреждает его относительно наступающего гормонального колебания Даны. В итоге ему снится, что он беременный.