Купидон, известный так же под именем Тревор Хейл, был изгнан с Олимпа и не может вернуться до тех пор, пока не объединит сердца 100 пар без помощи своих магических лука и стрел.

Феликс занимается организацией вечеринки, посвященной сороковой годвищине со дня свадьбы своих родителей. Между тем, Тревор чувствует, что между подругой Клэр и частным следователем может возникнуть притяжение.

Тревор помогает подростку свести его мать с тренером по боксу, который так же является биологическим отцом мальчика. Между тем, мать Клэр переезжает к дочери после разрыва со своим бойфрендом.

Квартиру Клэр ограбили, и она ищет поддержки у Тревора. В то время как Клэр занята своей ролью психиатра Тревора, Тревор пытается свести Томми, заключенного вора с его тюремным надзирателем Полой.

Тревор пытается убедить Клэр устроить тематическую вечеринку Марди-Гра для ее группы одиночек. В то же время Тревор пытается помирить пару влюбленных школьников.

Тревор помогает радио-диджею Джеку обрести любовь с матерью-одиночкой, которая слушает его шоу. Между тем, Клэр похоже влюбляется в специалиста по статистике.

Когда молодая девушка заходит в бар, Тревор решает помочь ей объединиться с бывшим бойфрендом. Клэр решает помочь одному мужчине из своей группы найти себе идеальную пару.